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कैस नं: 209860-87-7
आणविक सूत्र: C25H34F2O5
आणविक भार: 452.53100
ईआईएनईसीएस संख्या: 682-458-7
एमडीएल नं: एमएफसीडी०८०६२१५०
उत्पाद वर्णन:
उत्पाद का नाम: एएफपी-168 सीएएस संख्या: 209860-87-7
समानार्थी शब्द:
प्रोपेन-2-वाईएल (जेड) -7- [(1 आर, 2 आर, 3 आर, 5 एस) -2- [(ई) -3,3-डिफ्लोरो-4-फेनोक्सीबट-1-एनाइल] -3,5-डायहाइड्रोक्सीसाइक्लोपेंटाइल] हेप्ट-5-एनोएट;
टैफ्लोटन;
टैफ्लुप्रोस्ट;
रासायनिक [जीजी] amp; भौतिक गुण:
सूरत: हल्का पीला गाढ़ा तेल
परख: ≥99.00%
घनत्व: १.१८६ g/cm3
क्वथनांक: 552.9 ℃ 760mmHg . पर
फ्लैश प्वाइंट: 288.2 ℃
अपवर्तक सूचकांक: 1.548
वाष्प दबाव: 25 ℃ पर 4.62E-13mmHg;
टैफ्लुप्रोस्ट ग्लूकोमा के उपचार में इस्तेमाल किया जाने वाला एक नया प्रोस्टेनॉइड है और एक प्रिजर्वेटिव फ्री-फॉर्मूला में जारी होने वाला पहला प्रोस्टेनॉइड है। मोतियाबिंद के बाद ग्लूकोमा दूसरे स्थान पर है, जो अंधेपन के कारक के रूप में है। 2010 तक, यह अनुमान लगाया गया है कि दुनिया भर में लगभग 60 मिलियन लोग ग्लूकोमा से पीड़ित होंगे, इसलिए प्रभावी उपचारों को एक बड़े बाजार में लाना चाहिए। प्रोस्टेनॉइड एफपी रिसेप्टर के एगोनिज्म के माध्यम से यूवोस्क्लेरल बहिर्वाह को बढ़ाकर आईओपी को कम करने के लिए पीजी एनालॉग्स का व्यापक रूप से उपयोग किया गया है, और वर्तमान में विपणन संस्करणों में लैटानोप्रोस्ट, अनोप्रोस्टोन आइसोप्रोपिल एस्टर, बिमाटोप्रोस्ट और ट्रैवोप्रोस्ट शामिल हैं। लैटानाप्रोस्ट (की=4.7 एनएम) के कार्बोक्जिलिक एसिड की तुलना में, टैफ्लुप्रोस्ट के कार्बोक्जिलिक एसिड ने प्रोस्टेनॉयड एफपी रिसेप्टर (की=0.4 एनएम) के लिए 10 गुना अधिक आत्मीयता प्रदर्शित की। टैफ्लुप्रोस्ट का संश्लेषण एक डाइमिथाइल फॉस्फोनेट कीटोन व्युत्पन्न के साथ संरक्षित बाइसिकल लैक्टोन कार्बाल्डिहाइड के विटिग संघनन के साथ शुरू होता है।
लैटानाप्रोस्ट (की 4.7 एनएम) के कार्बोक्जिलिक एसिड की तुलना में, टैफ्लुप्रोस्ट के कार्बोक्जिलिक एसिड ने प्रोस्टेनॉयड एफपी रिसेप्टर (की 0.4 एनएम) के लिए 10 गुना अधिक आत्मीयता प्रदर्शित की। टैफ्लुप्रोस्ट का संश्लेषण एक डाइमिथाइल फॉस्फोनेट कीटोन व्युत्पन्न के साथ संरक्षित बाइसिकल लैक्टोन कार्बाल्डिहाइड के विटिग संघनन के साथ शुरू होता है। नीचे के उपांग को मॉर्फोलिनो-सल्फर ट्राइफ्लोराइड के साथ कीटोन के फ्लोरीनेशन द्वारा पूरा किया जाता है। बेंजोएट एस्टर सुरक्षा समूह का हाइड्रोलिसिस हाइड्रॉक्सी समूह को मुक्त करता है, और लैक्टोन की कमी को लैक्टोल उत्पन्न करने के लिए एल्यूमीनियम हाइड्राइड के साथ पूरा किया जाता है। एसिड साइड चेन के फॉस्फोनियम नमक के साथ इस मध्यवर्ती का संघनन मुक्त एसिड, या सक्रिय संघटक उत्पन्न करता है, जिसे बाद में डीबीयू की उपस्थिति में 2-आयोडोप्रोपेन के साथ एस्ट्रिफ़ाइड किया जाता है।
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